Szymon (Symeon) urodził się w końcu IV wieku w rodzinie pasterskiej w Sis – na pograniczu Cylicji i Syrii. Miał liczne rodzeństwo, które jednak rychło zabrała mu śmierć. Pozostał na ojcowiźnie z bratem, Samsonem. Po śmierci rodziców i brata sprzedał majątek rodzinny i rozdał ubogim pieniądze, jakie za niego otrzymał. Wstąpił do eremitów zamieszkałych w klasztorze Eusebona w Teleda koło Antiochii, ale rychło to miejsce opuścił, tęskniąc za życiem pustelniczym.
Został pustelnikiem w Telanissos, gdzie żył w skrajnej ascezie. Wreszcie zamieszkał w pobliżu Antiochii Syryjskiej na zbudowanym przez siebie kamiennym słupie z małą platformą (wysokości od 10 do 60 stóp – z czasem św. Szymon zwiększał wysokość słupa), na której przebywał około 40 lat (stąd jego przydomek Słupnik).