Bernardyn urodził się w rodzinie szlacheckiej 8 września 1380 r. w Massa Marittima (nieopodal Sieny w Toskanii), kilka miesięcy po śmierci najsłynniejszej sienenki, św. Katarzyny, tercjarki dominikańskiej. Kiedy miał zaledwie 3 lata, stracił matkę, trzy lata później został osierocony także przez ojca, który był gubernatorem miasteczka. Na wychowanie wziął go do siebie zamożny stryj, zamieszkały w Sienie, który opłacił mu naukę. W szkole parafialnej ukończył nauki podstawowe, a w latach 1396-1399 studiował prawo na uniwersytecie w Sienie. Równocześnie studiował Pismo święte i teologię.